不过，与出师未捷身先死的信长不同，这一次，狼真的来了。六年前打过招呼的秀吉终于把四国、九州都荡平，完成了信长没能完成的事业，而且已经位极人臣，成为仅次于天皇的丰臣关白。
那些曾经在日本各地威名赫赫的战国大名，如岛津家、长宗我部家、毛利家，甚至就连德川家康、上杉景胜这些大人物也纷纷加盟丰臣政权，成为其中一员。
于是秀吉终于要来东日本兑现承诺，也把这个消息传到政宗的面前。而此时的政宗几乎已将所有陆奥国南部的领主们都收为附庸，成为晚来的东北小霸，在南陆奥，谁都不敢无视政宗的一举一动。
而政宗下一步的计划，便是打算先跟关东的北条家合作，向两家的共同敌人常陆国的佐竹家下手，然后再与北条家会师关东，到时候再跟北条家决一死战，称霸东国——嗯，也许能混个镰仓公方呢？再不济也得来个关东管领吧？
盟友与敌人，在这大争之世里永远都只是一线之差。
谁料这个与关东霸主北条家决战关东的计划都还没有开张，杀气腾腾的丰臣秀吉便来搅局了。他除了表明要灭掉不肯投诚臣服的北条家之外，也不忘给政宗打个眼色，暗示若不服从，那么北条家之后就该轮到他伊达家了！
不仅如此，秀吉再决定攻打北条家后，对政宗也露出真面目，表示自己要的不再只是珍品宝贝，而是政宗的完全服从。关白大人派人给政宗发出的指示大致上有四条：
首先，不要再跟周边领主交战，万事由关白决定，关白的决定才是正义；其次，为了表示真心的顺从，政宗应该亲自到京都拜会关白，宣誓效忠；再次，攻打北条家已在日程，速速表明立场；最后，关白要的宝物、珍品都要如数献上。
政宗收到这些要求，第一个反应是不理会。他倒也不驳斥，只是使用拖延战术，尽量不急着表态，更不急着行动。
不过，拖延战术针对的是前三个要求，对于第四个要求，政宗则积极地回应。猎鹰、骏马、珍品，关白要什么他就给什么，绝不废话，绝不还价。
而另一方面，他则继续进行原有的计划，尽快将陆奥南部的剩余部分都拿下。而且政宗还继续与北条家私下联系，准备奇袭佐竹家，做成既定事实。政宗觉得就算日后秀吉真的来算帐，他也可以堂堂正正的说不是不给关白大人面子，但那些都是关白大人来到之前就已经坐实的结果，生米早就煮成熟饭了，实在抱歉，今后绝不再犯。
谁料北条家的反应让伊达政宗大为失望，他们居然直接选择全面笼城。笼城就是固守城池，而一般来说这种举动意味着寄希望于援军。
哪有援军？在伊达政宗看来，只有他自己才是北条家希望的援军。
可是伊达政宗愿意做这个援军吗？不愿意。因为伊达政宗没有把握打出一次桶狭间之战，而在他的犹豫之中，北条家短短三个月内就只剩下小田原城和忍城了。
此时伊达政宗已经准备降服，谁料意外发生，刚走到边境处便听说海贸同盟出兵击败了作为援军派往石田三成处的丰臣秀胜。关白大人的养子丢失全部辎重，几乎仅以身免。
伊达政宗又连忙停了下来，继续观察形势。
按照他的想法，如果海贸同盟站在北条家这边，丰臣秀吉位于濑户内海东部沿海的老巢大坂城都会立刻变得极不安全。以海贸同盟强大的海上力量，只要对大坂城发动一次袭击，丰臣秀吉恐怕就不得不退兵回去稳定本领，而关东之危自然立解。
然而，伊达政宗又失望了，他等来的是石田三成等人各领本部转调小田原城。这说明丰臣秀吉认为忍城问题已经基本解决，他要对小田原城发动最后的攻略了。
此时再不去表示降服，等小田原城落再去，恐怕就真的只有死路一条了。心比天高却晚生了二十年的伊达政宗长叹一声，连夜快马奔石桓山城而去。
等到了石桓山城，丰臣秀吉下令召见。一见之下当场就愣了：伊达政宗一身白衣来降。
他身上的白衣并非中国传统的孝服性质，而是日本有地位之人在切腹介错之前所穿，伊达政宗这意思很简单：在下是来领死的。
但丰臣秀吉没让他死，只是批评了一顿，便把杀威棒高高举起轻轻放下：命他与蒲生氏乡一起领受关白对奥羽的封赏，其中伊达政宗正式获得关白承认的六十二万石领地安堵状，成为日本有数的大大名之一。
伊达政宗的降服对小田原城造成了巨大的影响，北条家千等万等，没有等到德川家康的阵前倒戈，也没有等到伊达政宗因为唇亡齿寒而出兵死战。而石田三成等人从忍城调来小田原，也说明忍城方面对丰臣军的牵制力大为降低。
无论忍城为什么出现这样的变化，北条家都认为自己不能坐以待毙，他们先是命成田氏长写下亲笔信，命令忍城方面主动出击，一定要继续吸引丰臣军军势往忍城聚集、降低小田原城的压力。
然后又紧急联络三崎城海贸同盟方面，询问忍城情况(高云平还在忍城)，并请求再次延长三崎城租赁期限——这一次北条家表示希望海贸同盟用大筒和铁炮来支付。
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